L'opera è accompagnata dalla scheda a cura di Marco Ciampolini, 20 agosto 2017, Siena.

La tavoletta narra un episodio della Salita al Calvario descritto nel vangelo di San Luca (23, 26-33). Si tratta dell'incontro di Gesù con alcune donne mentre cade sotto il peso della croce. Queste, scoppiate in pianto, furono redarguite da Cristo che annunciò loro la caduta di Gerusalemme, invitandole a non versare lacrime per lui ma per la rovina che sarebbe caduta su di loro e sui loro figli.

La tavola non nacque come una pittura singola, ma come parte di un insieme con più storie. Troppo grande per essere considerata uno scomparto di predella, probabilmente costituì il pannello di un complesso raffigurante i Misteri del Rosario. L'episodio infatti coincide con il quarto dei cinque Misteri dolorosi ( gli altri sono l'Orazione nell'orto, la Coronazione di Spine, la Flagellazione e la Crocifissione). L'originale contesto della Caduta di Cristo sotto la croce, dovette essere simile a quello del dossale oggi posto nell'altare Accarigi di S.Domenico a Siena, un'opera nella quale i quindici Misteri del Rosario (gaudiosi, dolorosi e gloriosi) sono ordinati in tre file parallele. In questo dossale le scene dell'infanzia, della Passione e della Gloria di Gesù, sono interpretate attraverso un "miscuglio di pensieri più antichi del Sodoma e di riflessi del Beccafumi, accompagnato da una vena naif".
E il tono, rende dall'autore dolcemente accattivante attraverso l'uso di colori delicati e trasparenti, che ritroviamo nell'opera in esame.

L'identica cultura si unisce a precisi paralleli formali che rendono indubitabile la medesima paternità. Le figure, in entrambe le opere, presentano le stesse posture ondulate, che trasmettono il loro movimento ai panneggi. La Vergine, all'estremità sinistra della nostra tavola, con la testa schiacciata e il fluente mantello, si lascia confrontare con l'analoga figura nell'Incoronazione del complesso pittorico di S. Domenico a Siena.
Questo complesso, come è stato dimostrato, è opera dell'autore delle pitture del fregio dell'Oratorio di S. Bernardino a Siena, ossia di Sinolfo d'Andrea Trombetto.
Di questo artista abbiamo un solo lavoro datato, appunto il ricordato fregio dell'Oratorio di S. Bernardino, che il pittore eseguì, in collaborazione con il doratore Andrea Maganza di Firenze, nel 1514.

Numerosi documenti attestano che Sinolfo viveva in condizione agiata, segno di una riconosciuta professionalità.
Sinolfo era personaggio di una certa levatura culturale. Ultimamente è stata resa nota la sua partecipazione, negli anni quaranta del Cinquecento, alle attività letterarie e teatrali della rinomata Accademia de' Rozzi, con il soprannome di "Materiale".
L'opera in esame si aggiunge all'esiguo corpus di pitture di Sinolfo d'Andrea, che comprende, oltre alle opere descritte, una Sacra Famiglia nella Pinacoteca di Siena, una Adorazione del Bambino nel Museo Civico di San Gimignano e tre tondi, con Madonna e Bambino, talvolta accompagnati da angeli e santi (uno nel museo diocesano della stessa città, uno presso Tornabuoni a Firenze e l'altro in ubicazione sconosciuta).
Nell'ancora incerta cronologia del pittore, l'opera in esame nella sua sinuosa eleganza e nella trasparenza dei colori, elementi memori della produzione matura di Beccafumi, appare la più evoluta fra i dipinti conosciuti di Sinolfo, collocabile negli anni trenta del Cinquecento.