Firmato e datato in basso a destra, 1902.
Esposizione: Esposizione Quadriennale di Belle Arti di Torino, 1902; Galleria Lorenzo Pellerano, 1912, Buenos Aires.

L'ampia tela ritrae una giovane donna vestita in abiti claustrali, lo sguardo intensivamente rivolto allo spettatore, presso un'antica statua classica dal panneggio movimentato, forse una Flora o Pomona, mollemente appoggiata su una balaustra prospiciente un paesaggio lacustre circondato dalla vegetazione boschiva e da un edificio sullo sfondo raffigurati con sottili effetti luministici al calasole.
Tra i più rilevanti maestri dell'Accademia Albertina di Torino, Giacomo Grosso (Cambiano 1860-Torino 1938), fu professore di pittura della stessa Accademia di Belle Arti e Senatore del Regno a partire dal marzo 1929.
Considerato il maggiore esponente del ritratto mondano della Belle Epoque, riconosciuto dalla critica dell'epoca e sostenuto da acquisizioni eccellenti, in primis dalla famiglia reale sabauda, ancora più celebre di Giovanni Boldini in patria, (essendosi quest'ultimo trasferitosi a Parigi già nel 1867 e definitivamente nel 1872), l'artista ha meravigliosamente raffigurato le varie sfaccettature della natura femminile fin-de-siécle, esaltandone il potere evocativo grazie alla solida formazione accademica ed un'eccellente tecnica nella resa dei dettagli e nell'introspezione psicologica.
La duplicità del sacro e del profano, emblematica della più profonda natura della donna, è stato un tema affrontato da molti artisti attivi alla fine del XIX secolo.
Un'opera coeva, dipinta due anni dopo, nel 1904, da Vittorio Matteo Corcos (1859-1933) intitolata "Annunciazione", tela commissionata da Giovanni Pascoli, amico della moglie Emma Ciabatti già Rotigliano-Corcos, destinata alla cappella del poeta vicino alla casa di Castelvecchio, ritrae difatti una giovane donna pensosa, indolentemente addossata presso un'arcata, ancora inconsapevole dell'annuncio dell'Arcangelo Gabriele che appare al fondo delle quinte silvestri.
Il 1902 fu un anno particolarmente emblematico per la storia dell'arte italiana: a fianco della prima Esposizione Internazionale d'Arte Decorativa Moderna, vero e proprio trionfo dello stile Liberty, inaugurata a Torino nel mese di aprile, sino a novembre, presso il parco del Valentino, fu organizzata dalla società promotrice delle Belle Arti l'Esposizione Quadriennale di Torino, che vide riunite le maggiori personalità artistiche dell'epoca, tra le quali Giacomo Grosso.

L'opera viene citata e riprodotta in bianco e nero all'interno della rivista Emporium, vol. XVI, n. 94, pp. 262, 267, 1902, nell'articolo redatto da Efisio Aitelli riguardante l'esposizione Quadriennale di Belle Arti di Torino.

"Con due quadri di grandi dimensioni, una serie di ritratti e di studi, una figura al vero, all'aria aperta, sotto il sole: con la Femme, premiata a Milano, Giacomo Grosso ci da il concorso suo. [...] Ma ancor più sicuro ci appare nel Rimpianto, in cui la pienezza della tecnica sconsiglierebbe qualsiasi appunto che si volesse fare.
Al Grosso piace sfidare e risolvere le difficoltà. E quest'ampia tela, che avrebbe potuto pel suo soggetto essere contenuta anche in più piccole proporzioni, senza perder nulla del suo fascino e del suo valore rappresentativo, pare quasi la pietra di paragone e d'assaggio dell'artista.
Il quale ha ottenuti nel lucore della notte lunare effetti notevolissimi di luce: ha sentito e conservato quello che di leggero c'è nell'aria, con trasparenze morbide, con delicatezze indefinibili...".
Il soggetto viene altresì descritto come "Suora che riflette"; il rimpianto a cui si allude nel titolo infatti sembra caratterizzare l'attitudine riflessiva della giovane suora ritratta mentre medita probabilmente sulle inevitabili limitazioni imposte dalla scelta della vocazione religiosa, a discapito delle gioie della vita terrena previste dalla condizione femminile prevalente dell'epoca quali il dedicarsi esclusivamente all'ambito familiare grazie al matrimonio ed alla maternità.
Ancora, abbiamo una testimonianza dell'opera da una memoria scritta dal pittore torinese Nicola Arduino (1887-1974), allievo prediletto di Giacomo Grosso, in cui si legge: nell'anno 1912 a Buenos Aires, con il mio maestro Giacomo Grosso, visitai la Galleria Pellerano, nella quale G.Grosso vantava parecchie sue opere. In quella galleria vi era pure di G.Grosso, il magnifico suo "Rimpianto".